Ele teve uma grande carreira em pôquer como um menino, competindo em vários concursos de pôquer e jogos como um 💸 adolescente.

Ele ganhou seu primeiro jogo, ""Don't Forget"", em 1996.

Um ano depois, ele e seu irmão mais velho, Jordan, ganharam o 💸 campeonato profissional de pôquer em seu próprio nome para competir nas finais do ano em Atlanta.

Eles perderam por 2-0; a 💸 equipe, composta por John, foi eliminada pelo juiz Dennis Olan.

Juntos, eles venceram o concurso de talentos na disputa do "Jack-in-the-Sale", 💸 um jogo de vídeo "free gimps".