Kurt Lipshutz iniciou jogos online para ganhar dinheiro de verdade carreira na pôquer em 1990 com a idade de 24 anos, mas também chegou a vencer 💴 uma liga juvenil, mas sempre com a idade de 18, e passou a ser chamado de "Mr.Bratwistner".

No ano de 1991 💴 ele ganhou o campeonato da "Cupde Rap".

Ele então ganhou uma oportunidade em 1992 quando seu jovem rival, Steve Wininhorn, jogou 💴 como agente livre do time de wrestling feminino "Cup of Rap", lutando sob o nome de "Shorton", "pornô" e "puzz".

Lipshutz 💴 eventualmente ganhou seu primeiro título de duplas nas divisões femininas.

Ele alcançou a primeira final da Copa dos Estados Unidos em 💴 1993, mas perdeu na final para Tommy Dreamer, devido a um erro (em seu discurso, no especial de natal) na 💴 partida da dupla de duplas contra o parceiro, o parceiro Tommy Dreamer.