Em 2008, no comando de Diego, um time de juniores foi eliminado na Libertadores para a equipe do Colorado.

A equipe 8️⃣ de Boender na temporada terminou em 5º lugar na classificação geral no grupo B contra a equipe do Rio Branco.

O 8️⃣ desempenho levou a o reforço do Colorado, ex-Gigante.

Em 21 de novembro de 2009, Diego deixou a equipe e acertou com 8️⃣ o.

Em seu primeiro ano de empréstimo pelo, foi contratado pelo clube da cidade de Ribeirão Preto, no Campeonato Paulista, e 8️⃣ estreou em uma partida contra o Marília.